Tres órdenes militares en un mismo camino
Calatrava, San Juan y Santiago: el camino cruza los antiguos dominios de tres grandes órdenes medievales.

El nombre de la ruta rinde homenaje a la Orden de Calatrava, la primera orden militar nacida en Castilla. Se fundó en 1158 en el castillo de Calatrava la Vieja, junto al Guadiana, y desde el castillo-convento de Calatrava la Nueva gobernó durante siglos un amplio territorio que todavía se llama Campo de Calatrava. Muchos pueblos de la ruta llevan su apellido y su cruz roja en el escudo.
El Campo de San Juan
Al norte de Manzanares el camino entra en tierras que fueron de la Orden de San Juan de Jerusalén, los hospitalarios. Villarta de San Juan conserva el nombre en su propio topónimo.
La Orden de Santiago
Más adelante aparece el rastro de la Orden de Santiago, cuya sede histórica estuvo en Uclés, en Cuenca. Iglesias dedicadas al apóstol, como las de Santa Cruz de la Zarza o Solanillos del Extremo, recuerdan al peregrino hacia dónde camina.
Castillos en el horizonte
Bolaños de Calatrava, Manzanares, Sigüenza, Rello o Berlanga de Duero tienen fortalezas visibles desde lejos. Son buenas referencias para orientarse y casi siempre señalan el final de una etapa.

